Proseguendo ci si imbatte nei “cavallini”: dipinti popolari presenti in ogni museo di Contrada, che raffiguravano il momento dell’arrivo di una carriera, i cui esemplari più antichi risalgono ai primi dell’Ottocento e che vennero realizzati fino alla Seconda guerra mondiale, quando furono definitivamente spodestati e superati dalle immagini fotografiche. Alcuni di questi “cavallini” sono molto dettagliati: vi sono stati riprodotti particolari come cadute dei fantini e manto dei barberi, mentre altri risultano molto più schematici, con la carriera rappresentata in un’unica sequenza e con la piazza raffigurata come un semplice percorso in linea. I “cavallini” erano spesso opera di pittori in erba che, su commissione, mettevano a disposizione le loro doti artistiche per tramandare e fissare nella memoria di tutti le imprese della propria Contrada. Non di rado presentano delle imprecisioni, in realtà facilmente spiegabili e giustificabili: bastava un semplice ricordo distorto per falsare qualche dettaglio o per invertire una Contrada partecipante con una consorella.

Nella medesima vetrina dei cavallini, sono presenti anche dei vecchi segnaposto e due cimase in legno intagliato e dorato, realizzati tra il XIX secolo e l’inizio del XX, dai quali si evincono, almeno in parte, i mutamenti e gli avvicendamenti, nel corso dei secoli, delle alleanze e delle rivalità del Nicchio. Sia i segnaposto che le cimase, infatti, mostrano le consorelle alleate della Nobile Contrada del Nicchio: è curioso notare che tra le contrade alleate vi erano oltre alle attuali (Bruco, Onda e Tartuca) anche l’Oca, acerrima rivale del Nicchio dal 1934 fino agli anni ’70 del 1900, ed il Valdimontone, con la quale il Nicchio è tutt’oggi impegnato, fin dal 1952, in una accesa rivalità.

Sempre sullo stesso piano si trovano esposti i costumi dei rinnovi del 1904 e 1928, oltre ad alcuni esemplari di monture risalenti all’Ottocento.